A Costa Rica adota uma postura bastante permissiva em relação aos jogos de azar. Os cassinos presenciais são legais, mas precisam estar localizados dentro de hotéis, seguindo regras estabelecidas por um decreto de 2008. As apostas esportivas seguem proibidas, enquanto as loterias são controladas pelo Estado.
Não existe um sistema formal de licenciamento para o jogo de azar online. Operadores podem se registrar localmente como empresas de processamento de dados, desde que não ofereçam serviços para jogadores costarriquenhos. Na prática, muitos acabam atendendo residentes locais, e a fiscalização é limitada. Esse modelo transformou o país em uma base popular para marcas internacionais de jogos de azar, sem que o mercado interno seja de fato regulamentado.